Round: 26 Ground: Clay
| Challenger Curitiba | 2016/08/31 17:35 | 리베이로 마르콘데스, 이골 v 에스테베즈, 맥시밀리아노 | 6-4,6-1 |
| Cali, Colombia | 2016/07/05 16:30 | 헤르난데즈-페르난데즈, 조세 v 에스테베즈, 맥시밀리아노 | 6-0,6-2 |
| ITF Colombia F3 | 2016/06/29 17:45 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) | 1-6,2-6 |
| ITF Colombia F3 | 2016/06/28 18:05 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v Salamanca Caicedo, Carlos | 6-2,6-4 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/20 18:05 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 빌라누에바, 곤잘로 | 4-6,3-6 |
| ITF Argentina F9 | 2016/06/01 22:00 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v Torre, Eduardo Agustin | 7-5,7-5 |
| ITF Argentina F9 | 2016/05/30 22:00 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 히달고, 가브리엘 알레한드로 | 6-3,6-4 |
| ITF Argentina F8 | 2016/05/24 22:00 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 리베이로 마르콘데스, 이골 | 2-6,5-7 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/06 17:40 | Saez, Juan Carlos v 두트라 실바, 로제리오 | 0-6,4-6 |
| US Open, New York, USA | 2016/08/29 15:00 | 두트라 실바, 로제리오 v 실리크, 마린 | 4-6,5-7,1-6 |
| Kitzbuhel, Austria | 2016/07/19 12:35 | 라조비치, 두산 v 두트라 실바, 로제리오 | 7-6,6-1 |
| 파이널, 플레이오프 | 2016/07/15 19:00 | 두트라 실바, 로제리오 v 고메즈, 에밀리오 | 6-4,5-7,0-6,4-6 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/27 10:30 | Almagro, Nicolas v 두트라 실바, 로제리오 | 6-3,7-6,5-7,3-6,6-3 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/23 10:00 | 두트라 실바, 로제리오 v 데 그리프, 알서 | 7-6,2-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/21 13:35 | 두트라 실바, 로제리오 v 바소, 안드레아 | 6-0,6-2 |
| Challenger Perugia | 2016/06/17 09:30 | 두트라 실바, 로제리오 v 롤라, 블라즈 | 6-7,2-6 |