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| Indian Super Cup, Qualifiers | 2019/04/13 15:00 | FC 고아 v 첸나이 FC | L | 2-1 |
| Indian Super Cup, Qualifiers | 2019/04/10 15:00 | ATK v 첸나이 FC | W | 0-2 |
| Indian Super Cup, Qualifiers | 2019/04/07 15:00 | 첸나이 FC v 노스이스트 유나이티드 FC | W | 2-1 |
| AFC 컵 낙아웃 스테이지 | 2019/04/03 14:00 | 첸나이 FC v Punjab | D | 0-0 |
| Indian Super Cup, Qualifiers | 2019/03/29 15:00 | 첸나이 FC v 뭄바이 시티 FC | W | 2-0 |
| AFC 컵 낙아웃 스테이지 | 2019/03/13 14:00 | 첸나이 FC v 콜롬보 FC | W | 1-0 |
| AFC 컵 낙아웃 스테이지 | 2019/03/06 10:00 | 콜롬보 FC v 첸나이 FC | D | 0-0 |
| 인도 슈퍼 리그 | 2019/02/28 14:00 | FC 고아 v 첸나이 FC | L | 1-0 |