Stadium: Court 6 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/02 14:00 | 워즈니아크, 미칼 v 하프, 클리브 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/01 14:00 | 힐스, 랑폴드 v 하프, 클리브 | 4-6,6-1,5-10 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/24 17:00 | 볼프슨, 다비드 v 하프, 클리브 | 6-0,6-0 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/17 15:00 | 하프, 클리브 v 펜티, 안드루 | 4-6,6-4,6-10 |
| ITF M15 Cancun | 2019/06/10 18:00 | 하프, 클리브 v 다모브, 카멘 | 7-6,3-6,5-10 |
| ITF M15 Cancun | 2019/06/10 13:30 | 부츠, 스카일러 v 하프, 클리브 | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Champaign | 2019/06/03 15:00 | 장, 안드루 v 하프, 클리브 | 6-1,6-7,10-2 |
| ITF Canada F4 Qual | 2018/06/24 17:00 | Ortiz, Adrian v 하프, 클리브 | 5-7,7-5,6-3 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/02 09:30 | Shymansky, Robby v 오스테르반, 파울 C. | 2-6,4-6 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/27 21:00 | 자추크, 로난 v 오스테르반, 파울 C. | 2-6,7-6,6-2 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/26 21:30 | 이그나트, 드래고스 콘스탄틴 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/21 14:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 오스테르반, 파울 C. | 6-0,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/20 16:00 | 보테잔, 게오르지 v 오스테르반, 파울 C. | 6-3,5-7,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/19 15:40 | 사바즈, 미켈 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/06/05 13:30 | 랩, 오스틴 v 오스테르반, 파울 C. | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF M15 Cancun | 2019/05/28 13:30 | 오스테르반, 파울 C. v 고메즈, 알레잔드로 | 2-6,6-4,3-6 |