Stadium: Cancha 1 Round: 64 Ground: Hardcourt outdoor
| WTA Monterrey | 2020/02/29 17:00 | 파올리니, 자스민 v 쿠코바, 크리스티나 | 5-7,1-6 |
| Acapulco, Mexico | 2020/02/23 03:15 | 쿠코바, 크리스티나 v 칼리니나, 아넬리나 | 3-6,1-6 |
| WTA Dubai | 2020/02/16 10:35 | 쿠코바, 크리스티나 v 반 우이트반크, 알리슨 | 4-6,6-7 |
| WTA Dubai | 2020/02/15 12:10 | 쿠코바, 크리스티나 v 자바츠카, 카타리나 | 3-6,6-2,6-3 |
| Cairo, Singles Qualifying W-ITF-EGY-06A | 2020/02/12 16:20 | 세리프, 마얄 v 쿠코바, 크리스티나 | 7-5,7-6 |
| ITF W25 Trnava | 2020/02/07 13:55 | 코발, 블라다 v 쿠코바, 크리스티나 | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Trnava | 2020/02/06 14:05 | 루카스, 테나 v 쿠코바, 크리스티나 | 2-6,2-6 |
| ITF W25 Trnava | 2020/02/05 09:00 | 젤니코바, 라드카 v 쿠코바, 크리스티나 | 0-6,1-6 |
| WTA Monterrey | 2020/02/29 17:00 | 자카리아스, 마르셀라 v 고보르트소바, 올가 | 0-6,5-7 |
| Nicholasville, Singles Qualifying W-ITF-USA-05A | 2020/02/16 18:50 | 리우, 클라이레 v 고보르트소바, 올가 | 4-6,4-6 |
| Nicholasville, Singles Qualifying W-ITF-USA-05A | 2020/02/15 17:55 | 브렌글, 매디슨 v 고보르트소바, 올가 | 4-6,3-6 |
| Nicholasville, Singles Qualifying W-ITF-USA-05A | 2020/02/14 18:00 | 고보르트소바, 올가 v 바르델, 모나 | 6-4,7-5 |
| Nicholasville, Singles Qualifying W-ITF-USA-05A | 2020/02/13 17:00 | 살마, 아스트라 v 고보르트소바, 올가 | 1-6,0-6 |
| Nicholasville, Singles Qualifying W-ITF-USA-05A | 2020/02/12 17:00 | 고보르트소바, 올가 v 민, 그레이스 | 6-4,6-4 |
| ITF W60 Andrezieux-Boutheon | 2020/02/01 14:20 | 고보르트소바, 올가 v 보나벤투르, 이살린 | 7-6,5-7,6-7 |
| ITF W60 Andrezieux-Boutheon | 2020/01/31 10:00 | 스토자노비치, 니나 v 고보르트소바, 올가 | 3-6,2-6 |