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| 프리미어 리그 | 2020/02/22 12:30 | 첼시 v 토트넘 | L | 2-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/12/22 16:30 | 토트넘 v 첼시 | L | 0-2 |
| 프리미어 리그 | 2019/02/27 20:00 | 첼시 v 토트넘 | L | 2-0 |
| EFL Cup | 2019/01/24 19:45 | 첼시 v 토트넘 | L | 6-3 |
| EFL Cup | 2019/01/08 20:00 | 토트넘 v 첼시 | W | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2018/11/24 17:30 | 토트넘 v 첼시 | W | 3-1 |
| 프리미어 리그 | 2018/04/01 15:00 | 첼시 v 토트넘 | W | 1-3 |
| 프리미어 리그 | 2017/08/20 15:00 | 토트넘 v 첼시 | L | 1-2 |
Home History
| 프리미어 리그 | 2020/09/27 13:00 | 토트넘 v 뉴캐슬 | D | 1-1 |
| UEFA 유로파리그, 예선 | 2020/09/24 18:00 | FK 스켄디야 v 토트넘 | W | 1-3 |
| 프리미어 리그 | 2020/09/20 11:00 | 사우샘프턴 v 토트넘 | W | 2-5 |
| UEFA 유로파리그, 예선 | 2020/09/17 16:00 | LOK 플로브디브 v 토트넘 | W | 1-2 |
| 프리미어 리그 | 2020/09/13 15:30 | 토트넘 v 에버턴 | L | 0-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2020/09/05 14:00 | 왓포드 v 토트넘 | L | 2-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2020/08/29 14:00 | 토트넘 v 버밍엄 시티 | W | 1-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2020/08/28 14:30 | 토트넘 v 레딩 FC | W | 4-1 |
Away History
| 프리미어 리그 | 2020/09/26 16:30 | 웨스트 브롬 v 첼시 | D | 3-3 |
| EFL Cup | 2020/09/23 18:45 | 첼시 v 반슬리 | W | 6-0 |
| 프리미어 리그 | 2020/09/20 15:30 | 첼시 v 리버풀 | L | 0-2 |
| 프리미어 리그 | 2020/09/14 19:15 | 브라이튼 v 첼시 | W | 1-3 |
| 클럽 친선 경기 | 2020/08/29 14:00 | 브라이튼 v 첼시 | D | 1-1 |
| UEFA 챔피언스 리그, 그룹 E | 2020/08/08 19:00 | 바이에른 뮌헨 v 첼시 | L | 4-1 |
| FA컵 | 2020/08/01 16:30 | 아스날 v 첼시 | L | 2-1 |
| 프리미어 리그 | 2020/07/26 15:00 | 첼시 v 울버햄튼 | W | 2-0 |