| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/05 14:30 | 차펠, 니크 v 크루포드, 올리버 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/04 17:30 | 크루포드, 올리버 v 칸, 잔 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/03 13:30 | 코르윈, 펠릭스 v 크루포드, 올리버 | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/01 14:30 | Mulye, Dhruva v 크루포드, 올리버 | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/22 16:30 | 크루포드, 올리버 v 브리머, 개그 | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/21 15:45 | 크루포드, 올리버 v 바리엔토스, 니콜라스 | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/20 14:00 | 크루포드, 올리버 v 산체즈, 마누엘 | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/19 17:00 | 크루포드, 올리버 v Samuelsson, Eric | 6-2,5-1 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/05 14:35 | 스미스, 키간 v 리바코프, 알렉스 | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/04 14:45 | 로드리구에즈-페이스, 리카르도 v 리바코프, 알렉스 | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/03 15:20 | 후엘타스 델 피노, 코놀 v 리바코프, 알렉스 | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/02 19:05 | 폭스, 다비드 v 리바코프, 알렉스 | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Fayetteville | 2020/11/04 16:00 | 베르보벤, 맥심 v 리바코프, 알렉스 | 1-6,0-6 |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 2020/03/07 20:30 | 크리소코스, 페트로스 v 리바코프, 알렉스 | 5-7,6-4,6-2 |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 2020/03/06 21:00 | 레들리키, 마르틴 v 리바코프, 알렉스 | 7-6,6-7,3-6 |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 2020/03/05 19:25 | 바리엔토스, 니콜라스 v 리바코프, 알렉스 | 1-6,6-4,4-6 |