| UK Pro League | 2021/03/01 10:00 | 그레이, 조나단 v 파리스, 조수아 | 3-6,6-7 |
| LTA British Tour | 2020/09/06 09:00 | 페리, 알투르 v 그레이, 조나단 | 6-4,3-6,10-8 |
| LTA British Tour | 2020/09/05 12:05 | 그레이, 조나단 v 캔터, 알렉시스 | 7-5,6-2 |
| LTA British Tour | 2020/09/05 09:00 | 리틀, 다니엘 v 그레이, 조나단 | 6-7,3-6 |
| LTA British Tour | 2020/09/04 10:00 | 오누마, 유지로 v 그레이, 조나단 | 3-6,3-6 |
| LTA British Tour | 2020/08/28 19:55 | 질, 펠릭스 v 그레이, 조나단 | 6-3,7-6 |
| LTA British Tour | 2020/08/23 09:00 | 그레이, 조나단 v 페리, 알투르 | 2-6,5-7 |
| LTA British Tour | 2020/08/22 12:15 | 그레이, 조나단 v 리틀, 다니엘 | 7-5,4-6,12-10 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/12 06:45 | Weightman, Oscar v 담브로시, 지아코모 | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/11 06:55 | Weightman, Oscar v 본다레브스키, 얀 | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/10 04:45 | 니클라스-살미넨, 파트리크 v Weightman, Oscar | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/09 06:45 | Schonenberg, Tom v Weightman, Oscar | 3-6,6-3,5-10 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/08 06:00 | Nikita Sidorov v Weightman, Oscar | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/03 08:00 | 비르타넨, 오토 v Weightman, Oscar | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/02 04:00 | 팔란, 도미니크 v Weightman, Oscar | 6-3,6-7,5-10 |
| ITF M15 Nur-Sultan | 2021/02/01 05:00 | 포지, 다비드 v Weightman, Oscar | 1-6,0-6 |