Round: 27 Ground: Clay
| ITF Italy F27 | 2016/08/31 13:55 | 톨레도 바구에, 폴 v 시몬, 토비아스 | 3-6,4-6 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/29 09:00 | 시몬, 토비아스 v Roberto, Riccardo | 6-1,6-2 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/26 13:00 | 토레브코, 피터 v 시몬, 토비아스 | 7-5,7-5 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/25 13:45 | Schonenberg, Tom v 시몬, 토비아스 | 6-7,2-6 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/24 12:45 | 오베르트, 아드리안 v 시몬, 토비아스 | 4-6,2-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/20 09:00 | 로콜리, 로렌트 v 시몬, 토비아스 | 3-6,4-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/19 10:00 | 시몬, 토비아스 v 올리베이라, 곤칼로 | 7-5,4-6,6-3 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/18 13:20 | 시몬, 토비아스 v 마이가, 리카르도 | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/31 17:00 | 지아코미니, 루카 v Mesaros, Kristijan | 3-6,4-6 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/30 09:00 | Oradini, Giovanni v Mesaros, Kristijan | 4-6,3-6 |
| ITF Italy F25 | 2016/08/17 12:30 | 말라, 바스티안 v Mesaros, Kristijan | 6-2,6-0 |
| ITF Italy F25 | 2016/08/16 11:05 | 베가 헤르난데스, 데이비드 v Mesaros, Kristijan | 2-6,4-6 |
| ITF Serbia F3 | 2016/08/07 08:30 | Linzer, Michael v Mesaros, Kristijan | 5-7,3-6 |
| ITF Serbia F3 | 2016/08/06 12:15 | 오콘넬, 크리스토펠 v Mesaros, Kristijan | 3-6,3-6 |
| ITF Serbia F3 | 2016/08/04 09:25 | Luisi, Alessandro v Mesaros, Kristijan | 4-6,7-6,2-6 |
| ITF Serbia F3 | 2016/08/03 11:50 | 부툴리야, 보리스 v Mesaros, Kristijan | 1-6,1-6 |