Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Biella | 2021/05/04 08:00 | 지아네시, 알레산드로 v 바릴라스, 주안 파블로 | 4-6,5-7 |
| Challenger Rome | 2021/05/01 12:45 | 지아네시, 알레산드로 v 세룬돌로, 주안 마누엘 | 6-4,4-6,5-7 |
| Challenger Rome | 2021/04/30 11:20 | 지아네시, 알레산드로 v 코키나키스, 다나시 | 7-5,3-6,7-5 |
| Challenger Rome | 2021/04/28 11:20 | 지아네시, 알레산드로 v 클라르크, 제이 | 6-2,6-4 |
| Challenger Rome | 2021/04/26 11:05 | 지아네시, 알레산드로 v 안드레오지, 구이도 | 6-3,6-3 |
| Challenger Belgrade | 2021/04/12 11:20 | 지아네시, 알레산드로 v 잔비엘, 맥심 | 3-6,6-4,6-4 |
| Challenger Belgrade | 2021/04/11 13:05 | 지아네시, 알레산드로 v Topo, Marko | 2-6,7-6,6-2 |
| Marbella, Spain | 2021/04/03 10:00 | 지아네시, 알레산드로 v 마겔, 기안루카 | 7-6,4-6,1-6 |
| ATP Munich | 2021/04/24 12:15 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 노바크, 데니스 | 4-6,6-3,5-7 |
| Challenger Tallahassee | 2021/04/19 17:00 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 사카모토, 페드로 | 2-6,6-2,4-6 |
| Orlando, USA | 2021/04/15 16:30 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 소크, 젝 | 3-6,4-6 |
| Orlando, USA | 2021/04/13 16:20 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 에브덴, 마튜 | 6-4,6-1 |
| Dubai, UAE | 2021/03/13 07:00 | 밤브리, 유키 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-1,6-4 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/03/06 06:35 | 매차크, 토마스 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-3,1-6,6-2 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/03/05 05:00 | 덕워스, 제임스 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 4-6,6-2,6-7 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/03/02 04:00 | 렌즈, 줄리안 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-3,2-6,3-6 |