Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Women Las Vegas Qual | 2016/09/27 16:30 | Elbaba, Julia v 시몬드스, 채넬 | 6-2,4-6,6-3 |
| ITF Women Las Vegas Qual | 2016/09/26 16:30 | Zhu, Ai Wen v 시몬드스, 채넬 | 1-6,0-6 |
| ITF Women Las Vegas Qual | 2016/09/25 21:50 | Wacnik, Jessica v 시몬드스, 채넬 | 6-4,4-6,3-6 |
| ITF Women Albuquerque Qual | 2016/09/18 16:00 | Santamaria, Sabrina v 시몬드스, 채넬 | 6-4,7-6 |
| ITF Women Atlanta | 2016/09/15 18:40 | Krajicek, Michaella v 시몬드스, 채넬 | 6-3,6-2 |
| ITF Women Atlanta | 2016/09/14 18:15 | 시몬드스, 채넬 v Gonzalez Encinas, Marta Huqi | 6-0,6-0 |
| Billie Jean King Cup 2022, Finals | 2016/02/06 08:35 | 시몬드스, 채넬 v 자니, 레카-루카 | 0-6,3-6 |
| Billie Jean King Cup 2022, Finals | 2016/02/03 08:45 | 사파타바, 소피아 v 시몬드스, 채넬 | 7-5,6-4 |
| ITF Women Las Vegas | 2016/09/29 19:00 | 카라탄트체바, 세실 v 타운센드, 타일로 | 0-6,6-7 |
| ITF Women Las Vegas | 2016/09/28 16:30 | 림, 알리즈 v 카라탄트체바, 세실 | 5-7,3-6 |
| Albuquerque, Singles W-WITF-USA-30A | 2016/09/21 16:00 | 보우즈코바, 마리에 v 카라탄트체바, 세실 | 6-0,6-2 |
| WTA Quebec City Qual | 2016/09/10 22:40 | 라오, 다니엘 v 카라탄트체바, 세실 | 2-6,6-2,6-2 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/25 16:45 | 카라탄트체바, 세실 v 메르텐스, 엘리스 | 6-3,0-6,1-6 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/23 17:10 | 카라탄트체바, 세실 v 스람코바, 레베카 | 6-1,3-6,6-4 |
| Wimbledon Women Qual | 2016/06/21 17:15 | 레익스, 세라자드 v 카라탄트체바, 세실 | 3-6,7-6,6-4 |
| WTA Mallorca Qual | 2016/06/12 10:00 | 크리스테아, 소라나 v 카라탄트체바, 세실 | 6-3,6-4 |