Stadium: Centre Court Round: 14 Ground: Hardcourt indoor
| Tenerife, Spain | 2021/11/01 16:00 | 크리에크스풀, 탈론 v 키르킨, 이어지 | 6-2,6-2 |
| Challenger Losinj | 2021/10/19 08:00 | 브란카시오, 라울 v 키르킨, 이어지 | 6-3,3-6,6-2 |
| Challenger Napoli | 2021/10/06 08:00 | 트라바글리아, 스테파노 v 키르킨, 이어지 | 7-6,6-3 |
| Challenger Sibiu | 2021/09/30 11:00 | 코키나키스, 다나시 v 키르킨, 이어지 | 6-1,6-1 |
| Challenger Sibiu | 2021/09/27 12:45 | 키르킨, 이어지 v 바투틴, 알렉세이 | 7-5,4-6,6-1 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/11 11:15 | 비즈, 세바스티안 v 키르킨, 이어지 | 6-3,6-2 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/09 10:00 | 키르킨, 이어지 v 스타코브스키, 세르기 | 4-6,6-3,6-2 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/07 14:50 | 타부르, 클레멘트 v 키르킨, 이어지 | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Prague | 2021/10/07 14:05 | 시몬, 토비아스 v Karol, Milos | 6-4,4-6,7-6 |
| ITF M25 Prague | 2021/10/06 10:15 | 켈로브스키, 도미니크 v Karol, Milos | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Prague | 2021/10/04 12:20 | Karol, Milos v 체르니, 마티아스 | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Prague | 2021/10/03 13:00 | Karol, Milos v 호라크, 비테크 | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Budapest | 2021/09/30 09:00 | Karol, Milos v 발쿠즈, 메이트 | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Budapest | 2021/09/29 07:25 | Mark Havlicek v Karol, Milos | 2-6,7-6,4-6 |
| ITF M25 Pardubice | 2021/09/23 11:15 | Karol, Milos v 스쿠이레, 헨리 | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Zilina | 2021/09/01 10:00 | Karol, Milos v 포드주스, 마르틴스 | 3-6,6-4,1-6 |