Round: 26 Ground: Synthetic outdoor
| Makinohara, Singles Qualifying W-WITF-JPN-15A | 2016/10/11 00:30 | Sawayanagi, Riko v 나가타, 안리 | 6-1,6-2 |
| Iizuka, Singles W-C25-JPN-07A | 2016/10/01 06:35 | 장, 수 정 v Sawayanagi, Riko | 6-2,6-1 |
| Iizuka, Singles W-C25-JPN-07A | 2016/10/01 01:00 | Sawayanagi, Riko v 시미즈, 아야노 | 6-4,7-5 |
| Iizuka, Singles W-C25-JPN-07A | 2016/09/30 07:45 | Sawayanagi, Riko v 카지, 하루카 | 6-2,6-3 |
| Iizuka, Singles W-C25-JPN-07A | 2016/09/28 06:20 | Sawayanagi, Riko v 아유카와, 마나 | 6-2,6-4 |
| WTA Seoul Qual | 2016/09/18 04:30 | 피터, 카타르지나 v Sawayanagi, Riko | 6-3,6-7,6-2 |
| WTA Seoul Qual | 2016/09/17 02:30 | Han, Sung-Hee v Sawayanagi, Riko | 4-6,4-6 |
| WTA Tokyo Qual | 2016/09/10 04:00 | 페테르슨, 레베카 v Sawayanagi, Riko | 7-6,6-1 |
| Makinohara, Singles Qualifying W-WITF-JPN-15A | 2016/10/11 00:30 | 이마니시, 미하루 v 코시이시, 아유미 | 6-3,6-4 |
| Iizuka, Singles W-C25-JPN-07A | 2016/09/27 01:00 | 이마니시, 미하루 v Yamasoto, Aki | 6-7,2-6 |
| WTA Tokyo Qual | 2016/09/18 02:00 | Ninomiya, Makoto v 이마니시, 미하루 | 0-6,7-6,6-2 |
| WTA Tokyo Qual | 2016/09/17 04:00 | Ninomiya, Makoto v 이마니시, 미하루 | 0-6,7-6,5-2 |
| WTA Tokyo Qual | 2016/09/11 07:10 | Hantuchova, Daniela v 이마니시, 미하루 | 6-2,2-6,6-0 |
| WTA Tokyo Qual | 2016/09/10 03:35 | Moore, Jessica v 이마니시, 미하루 | 1-6,0-6 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/24 22:10 | 글루시코, 줄리아 v 이마니시, 미하루 | 6-4,7-5 |
| Challenger Kaohsiung | 2016/06/18 02:00 | 필리푸에치, 페앙타른 v 이마니시, 미하루 | 7-6,6-2 |