| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/23 15:15 | 슈너, 브라이덴 v 스미스, 로이 | 7-5,6-3 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/22 15:30 | 스미스, 로이 v 우치다, 카이치 | 6-3,6-2 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/21 17:20 | Lin, Winston v 스미스, 로이 | 3-6,4-6 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/19 14:00 | 스미스, 로이 v Ochotta, Andrew | 6-3,6-3 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/18 16:00 | Ghader, Damien v 스미스, 로이 | 0-6,1-6 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/17 16:00 | 포르틴, 미켈-알렉산드레 v 스미스, 로이 | 4-6,2-6 |
| ITF Canada F8 Qual | 2016/09/11 13:00 | 스미스, 로이 v Becerra Jeria, Serge | 1-6,1-6 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/07 13:30 | 에스코발, 곤잘로 v 스미스, 로이 | 6-1,6-0 |
| ITF USA F31 | 2016/10/16 17:00 | Spencer, Wil v 힐트직, 아론 | 6-4,6-3 |
| ITF USA F31 | 2016/10/15 15:00 | Nielsen, Frederik v 힐트직, 아론 | 5-7,4-6 |
| ITF USA F31 | 2016/10/14 15:00 | 힐트직, 아론 v Smith, Connor | 7-5,7-6 |
| ITF USA F31 | 2016/10/13 17:20 | 가란간가, 타카니 v 힐트직, 아론 | 2-6,5-7 |
| 콜럼버스, USA, 예선 | 2016/09/17 19:05 | 코에펠, 도미니크 v 힐트직, 아론 | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/29 17:30 | 펠리워, 필리프 v 힐트직, 아론 | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF USA F27 | 2016/08/10 14:00 | 힐트지크, 자레드 v 힐트직, 아론 | 6-3,0-6,7-6 |
| ITF USA F27 | 2016/08/09 14:00 | 브라들레이, 줄리안 v 힐트직, 아론 | 5-7,4-6 |