Stadium: Court 5 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Tacarigua | 2023/04/20 18:00 | Winter, Edward v Reynolds, Finn | 5-7,6-2,7-6 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/16 14:30 | Kissell, Chad v Winter, Edward | 7-5,3-6,1-6 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/15 20:33 | Winter, Edward v 벨트란, 페터 | 6-4,6-3 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/15 01:00 | Winter, Edward v Pane, Lautaro | 7-5,6-3 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/13 12:30 | Winter, Edward v Suresh, Dhakshineswar | 5-7,1-6 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/12 18:00 | Samuel Reeve v Winter, Edward | 0-6,2-6 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/11 22:15 | Villarruel, Santiago v Winter, Edward | 0-6,3-6 |
| ITF M25 Calabasas | 2023/03/23 20:45 | Winter, Edward v 볼트, 알렉스 | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Tacarigua | 2023/04/20 18:00 | Bulus, Christopher v 오구라, 코스케 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Tacarigua | 2023/04/19 18:00 | Sebastien Byng v 오구라, 코스케 | 1-6,0-6 |
| ITF M15 De Los Tsachilas | 2023/04/11 18:00 | 프란코, 토비아스 v 오구라, 코스케 | 4-6,6-4,7-5 |
| ITF M15 De Los Tsachilas | 2023/04/07 18:00 | 오구라, 코스케 v 안드라드, 안드레스 | 6-4,6-7,2-6 |
| ITF M15 De Los Tsachilas | 2023/04/06 14:00 | 오구라, 코스케 v Buitrago, Nicolas | 4-6,7-5,6-2 |
| ITF M15 De Los Tsachilas | 2023/04/04 18:00 | 클라크, 에제키엘 v 오구라, 코스케 | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Montreal | 2023/03/16 14:00 | 오구라, 코스케 v 스쿠이레, 헨리 | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Montreal | 2023/03/15 14:00 | 오구라, 코스케 v 타노스, 아리스토텔리스 | 6-4,7-6 |