Stadium: Court 11 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Rancho Santa Fe | 2023/06/01 21:45 | 싱클라이어, 콜린 v 로스, 지아니 | 6-3,2-6,7-6 |
| ITF M15 Rancho Santa Fe | 2023/05/31 19:20 | 싱클라이어, 콜린 v Ethan Schiffman | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Pensacola | 2023/05/18 15:30 | 베이커, 블루 v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Pensacola | 2023/05/17 13:50 | Kissell, Chad v 싱클라이어, 콜린 | 3-6,3-6 |
| Challenger Savannah | 2023/04/25 19:20 | 싱클라이어, 콜린 v 데 카르발호 카르도소 알베스, 마테우스 | 2-6,6-7 |
| Challenger Savannah | 2023/04/24 16:30 | 싱클라이어, 콜린 v 포텐자, 루카 | 7-5,4-6,6-2 |
| Challenger Savannah | 2023/04/23 18:50 | 싱클라이어, 콜린 v 브라운, 프레스톤 | 5-7,7-5,6-2 |
| Challenger Tallahassee | 2023/04/18 16:40 | Kang, Kyle v 싱클라이어, 콜린 | 3-6,7-6,6-4 |
| ITF M15 Rancho Santa Fe | 2023/06/01 17:30 | 마스주안 기넬, 파블로 v Aguilar, Juan Carlos | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Rancho Santa Fe | 2023/05/31 21:30 | Aguilar, Juan Carlos v 브리머, 개그 | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Tabasco | 2023/05/23 20:05 | Aguilar, Juan Carlos v 플로레스, 제시 | 7-6,6-7,6-4 |
| ITF M25 Xalapa | 2023/05/19 21:00 | Aguilar, Juan Carlos v 마요, 아이단 | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Xalapa | 2023/05/18 21:20 | 메나,파쿤도 v Aguilar, Juan Carlos | 6-4,6-7,4-6 |
| ITF M25 Xalapa | 2023/05/17 18:00 | 쉬히, 조수아 v Aguilar, Juan Carlos | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/07 14:00 | 반고우라, 세코우 v Aguilar, Juan Carlos | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/06 15:00 | Nettles, Jibril v Aguilar, Juan Carlos | 6-4,6-7,5-7 |