| ITF M15 Antalya | 2023/04/30 07:00 | 덴 헤이젤, 구이 v Juan Manuel La Serna | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/04/02 07:00 | 덴 헤이젤, 구이 v 비스커, 니엘스 | 1-6,6-4,3-10 |
| ITF M25 Portimao | 2023/03/14 11:00 | 덴 헤이젤, 구이 v 마르티네즈, 미켈 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Portimao | 2023/03/13 15:35 | 덴 헤이젤, 구이 v Miguel Pereira Lopes | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Quinta Do Lago | 2023/03/09 17:20 | 데 종, 제스퍼 v 덴 헤이젤, 구이 | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Quinta Do Lago | 2023/03/09 13:30 | 호드킨, 신 v 덴 헤이젤, 구이 | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Quinta Do Lago | 2023/03/08 16:15 | Luis Miguel Saraiva v 덴 헤이젤, 구이 | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Loule | 2023/02/26 10:00 | Timofey Stepanov v 덴 헤이젤, 구이 | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Zadar | 2023/03/29 07:30 | 세르게예프, 이반 v 아지두코비치, 두제 | 1-6,0-1 |
| UTR Pro Zadar | 2023/03/28 07:30 | 세르게예프, 이반 v 프리호드코, 올레그 | 6-4,3-6,0-6 |
| UTR Pro Zadar | 2023/03/27 06:45 | Biro, Andre v 세르게예프, 이반 | 2-6,6-3,6-0 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/14 09:50 | 다마스, 미구엘 v 세르게예프, 이반 | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/13 08:00 | Jiri Cizek v 세르게예프, 이반 | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Palmanova | 2023/03/12 12:00 | Joan Nadal Vives v 세르게예프, 이반 | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Antalya | 2023/02/05 07:00 | 쿤구, 레자르트 v 세르게예프, 이반 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Antalya | 2023/01/25 08:30 | 세르게예프, 이반 v Nikola Puntaric | 6-2,6-0 |