Stadium: Court 1 (Center) Round: 29 Ground: Clay
| ITF M15 Poitiers | 2023/03/18 13:30 | Ivanovski, Kalin v Gueymard Wayenburg, Sascha | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/10 12:40 | 키르킨, 이어지 v Ivanovski, Kalin | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/08 11:50 | Ivanovski, Kalin v Bill, Alen | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/07 12:15 | Ivanovski, Kalin v Colson, Tibo | 4-6,6-2,6-4 |
| Challenger Skopje | 2023/05/23 10:00 | Ivanovski, Kalin v Prizmic, Dino | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/18 13:00 | 할리아크, 미칼라이 v Ivanovski, Kalin | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/14 10:45 | 타부르, 클레멘트 v Ivanovski, Kalin | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/13 08:00 | 오브샤렌코, 올렉산들 v Ivanovski, Kalin | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/12 08:00 | Ivanovski, Kalin v 하비브, 하디 | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/10 08:00 | Gueymard Wayenburg, Sascha v Vito Tonejc | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/09 08:00 | 오벨레이트너, 네일 v Gueymard Wayenburg, Sascha | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/08 08:00 | 아미로브, 다부드 v Gueymard Wayenburg, Sascha | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/06 09:50 | 시라스, 이오아니스 v Gueymard Wayenburg, Sascha | 0-6,2-6 |
| French Open, Paris, France | 2023/05/24 10:25 | 우고 카라벨리, 카밀로 v Gueymard Wayenburg, Sascha | 6-2,3-6,6-2 |
| French Open, Paris, France | 2023/05/22 12:30 | Gueymard Wayenburg, Sascha v 쿠들라, 다니스 | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Valldoreix | 2023/05/10 08:00 | 윈터 로페즈, 벤자민 v Gueymard Wayenburg, Sascha | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Sabadell | 2023/05/02 11:00 | Gueymard Wayenburg, Sascha v 보우르게, 마티아스 | 3-6,0-6 |