Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25 Edmonton | 2023/10/30 16:30 | Junghee You v Henry Lieberman | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Saint-Augustin | 2023/10/24 14:00 | van Orderlain, Drew v Henry Lieberman | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Saint-Augustin | 2023/10/23 14:00 | Sam Wortzman v Henry Lieberman | 0-6,6-7 |
| UTR Pro Florida | 2023/10/06 18:41 | Benjamin Willwerth v Henry Lieberman | 6-3,1-2 |
| UTR Pro Florida | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Henry Lieberman | 6-1,6-4 |
| UTR Pro Florida | 2023/10/03 15:00 | Tristan Bradley v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Florida | 2023/10/01 19:15 | Henry Lieberman v 베르날드, 존 | 6-4,6-3 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/24 14:00 | Gomez, Federico Agustin v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Saint-Augustin | 2023/10/27 16:50 | 도우가즈, 아지즈 v 치데크, 클레멘트 | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Saint-Augustin | 2023/10/26 14:55 | Alex Finkelstein v 치데크, 클레멘트 | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Saint-Augustin | 2023/10/25 14:30 | Mikael Arseneault v 치데크, 클레멘트 | 2-6,4-6 |
| Challenger Fairfield | 2023/10/08 21:50 | 치데크, 클레멘트 v 마르케스, 콜린 | 4-6,2-6 |
| Challenger Tiburon | 2023/10/01 19:55 | 슈너, 브라이덴 v 치데크, 클레멘트 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Setubal | 2023/09/21 12:30 | 치데크, 클레멘트 v Faria, Jaime | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Setubal | 2023/09/19 12:45 | 치데크, 클레멘트 v 시모에스, 마르팀 | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M25 Madrid | 2023/09/15 09:00 | 헬러, 페터 v 치데크, 클레멘트 | 6-2,6-3 |