Stadium: Court 8 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W25 Edmonton | 2023/11/03 17:30 | 미쿨스키트, 저스티나 v 맥켄지, 카일리 | 7-5,6-1 |
| ITF W25 Edmonton | 2023/11/02 21:20 | Alexia Jacobs v 맥켄지, 카일리 | 4-6,3-6 |
| ITF W25 Edmonton | 2023/11/01 18:45 | 맥켄지, 카일리 v 실바, 에덴 | 6-4,6-2 |
| ITF W25 Edmonton | 2023/10/30 19:30 | 맥켄지, 카일리 v Ly-Nguyen, Savanna | 7-5,6-1 |
| ITF W60 Toronto | 2023/10/22 14:45 | 윌리엄, 티파니 v 맥켄지, 카일리 | 2-6,6-4,7-5 |
| ITF W60 Rancho Santa Fe | 2023/10/10 20:35 | 맥켄지, 카일리 v 티코노바, 아나스타시아 | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF W25 Redding | 2023/10/06 21:00 | Sayaka Ishii v 맥켄지, 카일리 | 4-6,7-5,6-0 |
| ITF W25 Redding | 2023/10/05 16:55 | 볼톤, 엘리시아 v 맥켄지, 카일리 | 5-7,6-1,5-7 |
| ITF W60 Calgary | 2023/11/05 23:25 | Ulyashchenko, Anna v 자마리파, 마리벨라 | 6-1,6-4 |
| ITF W25 Edmonton | 2023/10/29 18:45 | 부이, 자다 v Ulyashchenko, Anna | 6-3,5-7,10-4 |
| ITF W60 Toronto | 2023/10/24 14:00 | Sieg, Madison v Ulyashchenko, Anna | 6-1,1-6,6-0 |
| ITF W60 Toronto | 2023/10/23 15:20 | Ulyashchenko, Anna v Scarlett Nicholson | 7-6,4-6,6-4 |
| ITF W60 Toronto | 2023/10/22 19:15 | 기아바라, 할레이 v Ulyashchenko, Anna | 7-5,1-6,4-6 |
| ITF W60 Saguenay | 2023/10/17 13:55 | 보울라이스, 이사벨 v Ulyashchenko, Anna | 6-3,6-2 |
| ITF W60 Saguenay | 2023/10/16 15:55 | Ana Grubor v Ulyashchenko, Anna | 3-6,4-6 |
| ITF W60 Saguenay | 2023/10/15 17:35 | 산도르-줄, 에리카 v Ulyashchenko, Anna | 1-6,0-6 |