Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Champaign | 2023/11/15 00:00 | 헤크, 헌터 v Miyoshi, Kenta | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Champaign | 2023/09/14 15:00 | Miyoshi, Kenta v 그란트, 윌리암 | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Champaign | 2023/09/13 15:00 | 바디, 타하 v Miyoshi, Kenta | 3-6,6-2,0-6 |
| ITF M25 Southaven | 2023/08/08 18:30 | Miyoshi, Kenta v 오졸린스, 카를리스 | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Edwardsville | 2023/07/25 13:30 | Miyoshi, Kenta v 구자우스카스, 가브리엘리우스 | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Edwardsville | 2023/07/24 14:00 | Miyoshi, Kenta v Okonkwo, Oliver | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Champaign | 2023/07/21 15:00 | Miyoshi, Kenta v 나카가와, 나오키 | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Champaign | 2023/07/20 14:45 | Miyoshi, Kenta v 한즐릭, 캐쉬 | 6-3,3-6,6-2 |
| Challenger Champaign | 2023/11/14 18:35 | 화이트하우스, 마르크 v Kypson, Patrick | 1-6,6-7 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/07 15:00 | 쿠들라, 다니스 v Kypson, Patrick | 6-7,6-3,6-4 |
| Challenger Charlottesville | 2023/11/04 17:30 | 주카예브, 베이비트 v Kypson, Patrick | 6-4,7-6 |
| Challenger Charlottesville | 2023/11/03 16:00 | Kypson, Patrick v 홀트, 브란던 | 6-1,6-4 |
| Challenger Charlottesville | 2023/11/01 18:20 | 쿠들라, 다니스 v Kypson, Patrick | 1-6,3-6 |
| Challenger Charlottesville | 2023/10/30 19:30 | Kypson, Patrick v Gabriel Debru | 6-4,7-5 |
| Challenger Fairfield | 2023/10/09 20:45 | Kypson, Patrick v 마요, 아이단 | 6-3,6-7,6-7 |
| Challenger Tiburon | 2023/10/02 22:35 | 갈라르네아우, 알렉시스 v Kypson, Patrick | 7-6,6-4 |