Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Champaign | 2023/11/16 17:00 | 담, 마르틴 v 로센크란즈, 매츠 | 6-3,6-4 |
| Challenger Champaign | 2023/11/14 22:35 | 담, 마르틴 v 페레즈, 알프레도 | 7-6,6-4 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/08 16:00 | 담, 마르틴 v 쿠들라, 다니스 | 6-7,3-6 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/06 20:00 | 모흐, 미켈 v 담, 마르틴 | 4-6,3-6 |
| Challenger Charlottesville | 2023/11/01 17:15 | 셀다루식, 니노 v 담, 마르틴 | 7-6,3-6,6-1 |
| Challenger Charlottesville | 2023/10/30 23:20 | 담, 마르틴 v 스바지다, 자차리 | 2-6,6-3,7-6 |
| Challenger Bratislava | 2023/10/14 14:10 | 디알로, 가브리엘 v 담, 마르틴 | 7-6,6-2 |
| Challenger Bratislava | 2023/10/13 18:00 | 담, 마르틴 v 크레시, 맥심 | 6-4,7-6 |
| Challenger Champaign | 2023/11/16 18:20 | 판세로, 세바스티안 v Alex Michelsen | 3-6,2-6 |
| Challenger Champaign | 2023/11/15 01:25 | 토미크, 베르날다 v Alex Michelsen | 4-6,0-6 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/12 18:00 | 쿠들라, 다니스 v Alex Michelsen | 5-7,6-4,2-6 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/11 18:25 | Alex Michelsen v 산드그렌, 테니스 | 6-2,2-6,6-4 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/10 19:05 | Nishesh Basavareddy v Alex Michelsen | 3-6,3-6 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/08 17:50 | Gabriel Debru v Alex Michelsen | 3-6,6-3,4-6 |
| Challenger Knoxville | 2023/11/07 00:55 | 토미크, 베르날다 v Alex Michelsen | 6-4,6-7,4-6 |
| Challenger Charlottesville | 2023/10/31 18:45 | 킹슬레이, 캐논 v Alex Michelsen | 7-5,6-3 |