Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Kobe | 2023/11/13 04:35 | 타카하시, 유스케 v 홀름그렌, 오거스트 | 4-6,4-6 |
| Challenger Yokkaichi | 2023/11/27 01:00 | 타카하시, 유스케 v 모치즈키, 유키 | 6-2,3-6,7-6 |
| Challenger Yokkaichi | 2023/11/26 01:00 | 타카하시, 유스케 v 카데, 알준 | 6-0,6-3 |
| Challenger Yokohama | 2023/11/19 01:00 | 타카하시, 유스케 v 나카가와, 나오키 | 5-7,6-7 |
| Challenger Kobe | 2023/11/13 04:35 | 타카하시, 유스케 v 홀름그렌, 오거스트 | 4-6,4-6 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/06 01:00 | 나카가와, 나오키 v 타카하시, 유스케 | 6-3,6-2 |
| Challenger Matsuyama | 2023/11/05 04:10 | Kusuhara, Yusuke v 타카하시, 유스케 | 2-6,2-6 |
| Challenger Sydney | 2023/10/31 02:20 | 스위니, 단 v 타카하시, 유스케 | 4-6,6-3,7-6 |
| Challenger Sydney | 2023/10/29 23:00 | 타카하시, 유스케 v 남, 지숭 | 3-6,1-6 |
| Challenger Yokkaichi | 2023/11/27 01:00 | 홀름그렌, 오거스트 v 웨흐넬트, 카이 | 6-2,6-4 |
| Challenger Yokohama | 2023/11/21 02:45 | 홀름그렌, 오거스트 v 포니오, 기오바니 | 4-6,1-6 |
| Challenger Yokohama | 2023/11/20 01:00 | 홀름그렌, 오거스트 v 타지마, 나오키 | 3-6,7-5,6-3 |
| Challenger Yokohama | 2023/11/19 02:55 | 홀름그렌, 오거스트 v 트로터, 젬스 켄트 | 7-6,3-6,6-4 |
| Challenger Kobe | 2023/11/16 04:30 | 홀름그렌, 오거스트 v 나르디, 루카 | 3-6,6-3,5-7 |
| Challenger Kobe | 2023/11/14 02:45 | 홀름그렌, 오거스트 v 에차르구이, 모에즈 | 6-4,6-3 |
| Challenger Kobe | 2023/11/13 04:35 | 타카하시, 유스케 v 홀름그렌, 오거스트 | 4-6,4-6 |
| Challenger Kobe | 2023/11/12 06:00 | 홀름그렌, 오거스트 v 쿠마르, 옴니 | 6-2,6-3 |