| U20 NSW Premier League | 2023/08/25 09:00 | 시드니 올림픽 v 시드니 유나이티드 | L | 0-4 |
| U20 NSW Premier League | 2023/08/19 06:45 | 마르코니 스탈리온스 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/08/13 10:03 | 울릉공 울브스 v 시드니 올림픽 | W | 0-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/08/09 09:00 | 시드니 올림픽 v Central Coast Mariners U20 | L | 1-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/08/05 04:00 | 시드니 올림픽 v 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/07/22 04:00 | 시드니 올림픽 v 드루이트 레인저스 | L | 2-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/07/08 09:52 | NWS Spirit FC U20 v 시드니 올림픽 | D | 2-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/07/01 04:00 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | L | 0-2 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/08/26 07:00 | Hills United FC U20 v Bon. 화이트 이글스 | L | 1-3 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/08/23 09:15 | Hills United FC U20 v Canterbury Bankstown FC U20 | W | 5-1 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/08/19 05:00 | 하코아 S. C. 이스트 v Hills United FC U20 | W | 2-3 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/08/05 07:00 | St 조지 Sfa v Hills United FC U20 | L | 4-1 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/07/29 07:10 | Hills United FC U20 v 블랙타운 스파르탄스 FC U20 | W | 3-2 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/07/22 07:00 | Dulwich Hill U20 v Hills United FC U20 | W | 1-2 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/07/15 07:00 | Hills United FC U20 v 마운티스 완더러스 | D | 2-2 |
| Australia NSW League 1 U20 | 2023/07/08 07:00 | 맥아더 램스 v Hills United FC U20 | D | 0-0 |