| U20 NSW Premier League | 2023/07/01 04:00 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | L | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/03/19 06:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 1-3 |
| U20 NSW Premier League | 2022/07/31 02:45 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | L | 1-3 |
| U20 NSW Premier League | 2022/05/15 03:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/05/09 03:45 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | D | 1-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2021/02/06 06:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2020/08/14 07:30 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | D | 3-3 |
| U20 NSW Premier League | 2019/06/09 03:03 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2024/04/21 03:00 | 시드니 올림픽 v NWS Spirit FC U20 | W | 5-3 |
| U20 NSW Premier League | 2024/04/14 02:30 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 올림픽 | L | 3-2 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/30 08:00 | 시드니 올림픽 v 울릉공 울브스 | W | 5-2 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/22 06:30 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | L | 2-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/16 09:00 | 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 v 시드니 올림픽 | L | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/09 07:40 | 서덜랜드 샤크스 v 시드니 올림픽 | L | 3-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/05 08:00 | 시드니 올림픽 v 마르코니 스탈리온스 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/02 08:00 | 시드니 올림픽 v 시드니 유나이티드 | W | 3-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/04/07 02:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 | W | 4-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/31 02:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 유나이티드 | W | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/23 06:00 | St George City FA U20 v 블랙타운 시티 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/17 02:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 블랙타운 시티 | L | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/10 02:00 | 블랙타운 시티 v 울릉공 울브스 | W | 5-2 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/05 08:30 | 맨리 유나이티드 v 블랙타운 시티 | L | 6-1 |
| U20 NSW Premier League | 2024/03/02 06:00 | 블랙타운 시티 v 서덜랜드 샤크스 | L | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2024/02/24 06:00 | St 조지 Sfa v 블랙타운 시티 | L | 2-1 |