| ITF USA F28 | 2018/10/20 15:35 | 예브세예브, 데니스 v 왓슨, 안드루 | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/19 16:40 | 볼게스, 누노 v 왓슨, 안드루 | 6-7,6-7 |
| ITF USA F28 | 2018/10/18 15:30 | 네프베, 악셀 v 왓슨, 안드루 | 7-5,2-6,6-7 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 14:30 | 왓슨, 안드루 v 카탄자리티, A J | 6-1,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/15 14:00 | 왓슨, 안드루 v 카탄자리티, A J | 6-4,1-6,7-5 |
| ITF USA F28 | 2018/10/14 15:00 | 왓슨, 안드루 v Corse, Joseph | 6-1,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/13 15:00 | 왓슨, 안드루 v Krull, Adam | 6-2,6-2 |
| ITF USA F27 | 2018/10/11 22:00 | 왓슨, 안드루 v Kypson, Patrick | 3-6,3-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/20 14:00 | 알코나다, 조르디 v 크루포드, 올리버 | 4-6,0-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/19 15:00 | 크레시, 맥심 v 크루포드, 올리버 | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/18 17:50 | 크루포드, 올리버 v Schneider, Ronnie | 6-3,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 14:30 | 크루포드, 올리버 v Chang, Jonathan | 6-1,6-2 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/22 14:45 | Sell, Karue v 크루포드, 올리버 | 7-6,6-3 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/21 18:30 | 크루포드, 올리버 v 올리엘, 야사이 | 6-3,6-3 |
| Challenger Winnetka Qual | 2018/07/08 15:00 | 크루포드, 올리버 v 리츠찰드, 알렉산더 | 4-6,2-6 |
| Challenger Winnetka Qual | 2018/07/07 17:30 | 힐트직, 아론 v 크루포드, 올리버 | 6-4,1-6,3-6 |